男装少女といえば、漫画以前に、時代小説がありそうな気がするけれど、実際のところはどうなんでしょう。
私の知っているので比較的古いのは、吉川英治「燃える富士」ぐらいですが、これは映画化もされているのですね。
時代小説は結構女装もよく出てくると思いますが、女装のほうは歌舞伎以来*1の伝統ですし。（阿国歌舞伎は男装ですが）
そういえば、吉川英治の自伝に、少年時代の女装体験が書いてありましたが、ゲラゲラ笑いながらの話で、明るいものだ、と思った記憶があります。
【補記】
吉川英治の兄の話であった。
*1:倭建命以来というべきか。
